本周日2005－06赛季意甲联赛拉开战幕，但AC米兰在首轮比赛中就出师未捷，红黑军团在客场没能拿下升班马阿斯科利，只是凭借舍甫琴科的进球才吃力的扳平比分，最终和对手战成1比1平。另外一场比赛锡耶纳在主场反败为胜2比1战胜了卡利亚里，其中基耶萨包办了本队的两个进球。
阿斯科利上赛季获得意乙第五名，他们是顶替打假球的热纳亚队才幸运的重回意甲的，他们上一次在意甲征战还是在1992年。作为上赛季的联赛亚军，AC米兰新赛季第一场就打升班马有些不知所措，而且由于天降大雨，场地积水严重，使得客场作战的红黑军团技术优势发挥不出来，同时他们还缺少受伤的因扎吉、马尔蒂尼和停赛的维耶里，不过主教练安切洛蒂还是排出了由舍甫琴科和吉拉迪诺组成的攻击阵型。比赛开始后实力略逊一筹的阿斯科利并不示弱，进攻中敢于投入兵力和AC米兰对抗，但场地的积水使得双方很长时间根本制造不出有威胁的进攻，直到上半时结束前双方才打出一个小高潮，41分钟帕罗拉30码远任意球直接攻门偏门柱而出，中场休息前AC米兰两次有威胁地将球攻到对方门前，补时阶段，卡卡禁区前突破被绊倒获得任意球，皮尔洛主罚球穿透人墙但被门将科波拉按在怀里，0比0的比分没有改变。
下半时刚开始不到一分钟，AC米兰就又获得了一个禁区前的任意球，这一次主罚的是舍甫琴科，他同样选择直接射门球再一次被门将科波拉双掌击出，阿斯科利立即用反击还以颜色，一时间AC米兰禁区内出现两次混乱，52分钟卡卡再次为米兰在禁区前正中央赢得任意球，斯塔姆同样选择了大力轰门，然而守门员科波拉倒地将球挡出。57分钟僵局意外的被阿斯科利率先打破，佛吉亚右路底线处开出任意球，夸戈里亚雷拉前点头球攻门，守门员迪达倒地将球打出，但对库迪尼的补射无能为力。阿斯科利1比0领先的优势才保持了12分钟，舍甫琴科20码远突施冷箭，球在守门员科波拉面前弹了一下后滚入网窝，比分扳为1比1平。一分钟后舍甫琴科本有机会让米兰反超，但他补射卡卡的射门时却将球踢飞。最后10分钟主帅安切洛蒂派上了西多夫，换下皮尔洛，意图拿下对手，但守门员科波拉表现出色，神勇的挡出了卡卡的低射，使AC米兰最后时刻的狂攻无功而反。
阿斯科利（4-4-2）：科波拉；卡博尼，库迪尼，劳罗（卡拉罗78），托斯托；佛吉亚，帕罗拉，芬尼；夸戈里亚雷拉（德尔－格罗索68），费兰特（科洛姆伯56）。
AC米兰（4-3-1-2）：迪达；卡福，斯塔姆，内斯塔，卡拉泽（扬科洛夫斯基86）；安布罗西尼，皮尔洛（西多夫80），塞尔吉奥；卡卡，吉拉迪诺，舍甫琴科。
另外一场比赛锡耶纳在主场反败为胜2比1战胜了卡利亚里，其中基耶萨包办了本队的两个进球。第10分钟，意大利国脚埃斯波西多从中场带球冲刺过了对方后卫后起脚射门，球直挂网窝，卡利亚里1比0领先。失球后主场的锡耶纳开始反扑，前锋基耶萨的射门打中了横梁，但在上半时结束前，基耶萨还是自己在禁区内制造了一个点球，他亲自主罚将比分扳平。58分钟，基耶萨梅开二度帮助球队2比1反超。尽管第76分钟达维尔萨被红牌罚下，锡耶纳不得不10人应战，但卡利亚里上赛季客场疲软的状况没有任何改观，2比1的比分保持到了终场。